Kult Matki Bożej Bolesnej sięga początków chrześcijaństwa. Wieku IV – V już wspominano życie Maryi i jej znaczenie w dziele Zbawienia, a na Zachodzie również wielu pisarzy rozmyślało i głosiło kazania o współcierpieniu Matki Bożej. Szczególnie święci, Ambroży, Anzelm czy Bernard.
Od XIII wieku dzięki zakonowi franciszkanów i serwitów rozpoczął się rozkwit oddawania czci Matce Bożej.
W XIV wieku pojawiał się motyw siedmiu boleści Maryi. Są nimi:
1. Proroctwo Symeona (Łk 2, 34-35)
2. Ucieczka do Egiptu (Mt 2, 13-14)
3. Zgubienie Jezusa (Łk 2, 43-45)
4. Spotkanie z Jezusem na Drodze Krzyżowej
5. Ukrzyżowanie i śmierć Jezusa (Mt 27, 32-50; Mk 15, 20b-37; Łk 23, 26-46; J 19, 17-30)
6. Zdjęcie Jezusa z krzyża (Mk 15, 42-47; Łk 23, 50-54; J 19, 38-42)
7. Złożenie Jezusa do grobu (Mt 27, 57-61; Mk 15, 42-47; Łk 23, 50-54; J 19, 38-42)
Przez wiele stuleci Kościół obchodził dwa święta dla uczczenia cierpień Najświętszej Maryi Panny: w piątek przed Niedzielą Palmową – Matki Bożej Bolesnej oraz 15 września – Siedmiu Boleści Maryi. Pierwsze święto wprowadzono najpierw w Niemczech w roku 1423 w diecezji kolońskiej i nazywano je „Współcierpienie Maryi dla zadośćuczynienia za rozboje, jakich dokonywali na kościołach katolickich husyci”. Początkowo obchodzono je w piątek po trzeciej niedzieli wielkanocnej. W roku 1727 papież Benedykt XIII rozszerzył je na cały Kościół i przeniósł na piątek przed Niedzielą Palmową.
W drugie święto czci sięMaryję jako Matkę Bożą Bolesną i Królową Męczenników nie tyle w aspekcie chrystologicznym, co historycznym, przypominając ważniejsze etapy i sceny dramatu Maryi i Jej cierpień. Święto to jako pierwsi zaczęli wprowadzać serwici. Pius VII w roku 1814 rozszerzył je na cały Kościół, a dzień święta wyznaczył na trzecią niedzielę września. Papież św. Pius X ustalił je na 15 września. Już stary mszał krakowski z 1484 r. zawiera Mszę De tribulatione Beatae Virginis ( Cierpienie Najświętszej Maryi Panny ) oraz drugą: De quinque doloribus B. M. Virginis. Ostatnia zmiana kalendarza kościelnego zniosła pierwsze święto, obchodzone przed Niedzielą Palmową.
Maryja wiele wycierpiała jako Matka Zbawiciela. Niektórzy pisarze kościelni uważają za rzecz oczywistą, że Maryja wiedziała o cierpieniu jakie czeka Jezusa. Ich zdaniem, skoro Maryja została obdarzona szczególniejszym światłem Ducha Świętego odnośnie do rozumienia ksiąg świętych, gdzie w wielu miejscach jest zapowiedziana męka i śmierć Zbawiciela świata, to również wiedziała o przyszłych cierpieniach Syna. Inni pisarze, powołując się na miejsca, gdzie kilka razy jest podkreślone, że Maryja nie rozumiała wszystkiego, co się działo, są przekonani, że Maryja nie była wtajemniczona we wszystkie szczegóły życia i śmierci Jej Syna.
Maryja nie była tylko biernym świadkiem cierpień Pana Jezusa, ale miała w nich najpełniejszy udział. Jest nie do pomyślenia nawet na płaszczyźnie samej natury, aby matka nie doznawała cierpień na widok umierającego syna. Maryja cierpiała jak nikt na ziemi z ludzi. Zdawała sobie bowiem sprawę z tego, że Jej Syn jest Zbawicielem rodzaju ludzkiego.
Matkę Bożą Bolesną przedstawiano w trojaki sposób: najdawniejsze wizerunki pokazują Maryję pod krzyżem Chrystusa, nieco późniejsze (od XIV w.) w formie Piety, czyli jako rzeźbę lub obraz Maryi z Jezusem złożonym po śmierci na Jej kolanach. W tym czasie pojawiają się obrazy i figury Maryi z mieczem, który przebija jej pierś lub serce. Potem pojawia się więcej mieczy – do siedmiu włącznie. Znany jest także średniowieczny hymn Stabat Mater, opiewający boleści Maryi. Wątek współcierpienia Maryi w dziele odkupienia znajduje swoje odzwierciedlenie także w znanym polskim nabożeństwie wielkopostnym (Gorzkie Żale).
Przez wspomnienie Maryi Bolesnej uświadamiamy sobie cierpienia, jakie były udziałem Matki Bożej, która – jak nikt inny – była zjednoczona z Chrystusem, również w Jego męce, cierpieniu i śmierci.